Apja, Robert Downey révén került kapcsolatba a filmekkel, mindössze 5 évesen, mikor is egy kutyát alakított apja Pound című filmjében. Moby-val gyerekkori barátok voltak. Felcseperedése után Manhattanből Hollywoodba költözött, a ’80-as évek elején Kiefer Sutherland-del szobatársak voltak, nem mellesleg 7 éven át Sarah Jessica Parker (Szex és New York) pasija volt, majd 1992-ben elvette Deborah Falconert, akitől 1 gyermeke született. Még ebben az évben Oscarra jelölték a Sir Richard Attenborough filmjében nyújtott alakításáért, ahol nem kisebb személyt formált meg, mint magát Charlie Chaplint. Számos filmje mellett szerepet kapott az Ally McBeal c. sorozatban is 2000-ben. Olyan bravúrosan alakította Ally szeretőjét, hogy Golden Globe-díjat kapott érte. Ráadásul kiderült, hogy énekelni is tud, 2 Joni Mitchell számot is elénekelt, majd Stinggel közösen előadta az Every Breath You Take c. dalt. 2004-ben saját albumot is megjelentetett “The Futurist” címmel. Még ebben az évben elvált feleségétől, hogy 1 évvel később a Gothika c. film forgatása alatt megismert Susan Levinnel egybekeljenek.
Az évek során számos alkalommal került rossz hírbe drogproblémái miatt, de úgy tűnik, mára sikerült kigyógyulnia eme káros szenvedélyéből. Második feleségétől is született 1 gyermeke, nem is oly régen, 2012. február 7-én, aki az Exton Elias Downey nevet kapta.
Hollywood fenegyereke, különc, kissé egoista szerepei ellenére vagy éppen azért, manapság az egyik legsikeresebb és legkeresettebb színészek egyike.
Tuff Turf-Városi vagányok (1985)
Back to School-Vissza a suliba (1986)
The Pick-Up Artist-A nővadász (1987)
Less than Zero-Fagypont alatt (1987)
Johnny Be Good (1988)
True Believer-Az igazság bajnoka (1989)
Chances Are-Az ég is tévedhet (1989)
Air America (1990)
Chaplin (1992)
Heart and Souls-Lelkük rajta (1993)
Short Cuts-Rövidre vágva (1993)
Natural Born Killers-Született gyilkosok (1994)
Only You-Csak veled (1994)
Richard III-III. Richárd (1995)
Restoration-Változások kora (1995)
One Night Stand-Egyéjszakás kaland (1997)
U.S. Marshals-Életre-halálra (1998)
Bowfinger-Fergeteges forgatás (1999)
Wonder Boys-Pokoli hétvége (2000)
The Singing Detective-Az éneklő detektív (2003)
Gothica-Gothika (2003)
Kiss Kiss Bang Bang-Durr, durr és csók(2005)
Good Night and Good Luck-Jó estét és sok szerencsét! (2005)
Fur: An Imaginary Portrait of Diane Arbus-A szépség és a szőr (2006)
Zodiac-A zodiákus (2007)
Charlie Bartlett (2007)
Iron Man-Vasember (2008)
Trophic Thunder-Trópusi vihar (2008)
The Soloist-A szólista (2009)
Sherlock Holmes (2009)
Iron Man 2-Vasember 2 (2010)
Due Date-Terhes társaság (2010)
Sherlock Holmes 2: A Game of Shadows-Sherlock Holmes 2: Árnyjáték (2011)
The Avengers-Bosszúállók (2012)
Iron Man 3-Vasember 3 (2013)
Boldog Születésnapot Bob!