Elég korán belekerült a filmezés világába. 1981-ben már tévéfilmben szerepelt anyjával, ezután már nem volt megállás. Első komolyabb szerepét abban a Kincsvadászok című, gyerekközpontú kalandfilmben alakította, melynek producere Steven Spielberg, rendezője pedig az a Richard Donner, aki a Halálos fegyver sorozattal alakított maradandót. 1987-ben Kevin Bacon volt a partnere a Vad vizek című kaland-thrillerben, ahol olyan fiúcsapat egyikét játszotta, akik először csöppentek a vadonba. Vezetőjük (Bacon) egyre nagyobb nyomás alá vette a srácokat, ezzel próbálva megtanítani nekik, mi is a túlélés törvénye.
Pár kisebb költségvetésű film után kapott szerepet Michael Douglas, Danny De Vito és Kathleen Turner mellett A rózsák háborújában. Ezután hamar jött egy háborús, mára már klasszikusnak számító darab, a Memphis Belle, amely egy B-17-es bombázó legénységének kalandjait meséli el a második világháború idején. A filmben olyan akkori nagy nevek szerepelnek, mint John Lithgow, Billy Zane, Harry Connick Jr., Eric Stoltz, Matthew Modine.
1991 az az év volt karrierjében, amikor főszerepet kapott egy suliban játszódó akciófilmben, A terror iskolájában. Egy kis csapat vezéreként minden csínytevésben benne volt, mígnem egy szépnek nem mondható napon fegyveresek foglalták el a békés, idilli birtokot, túszul ejtve ezzel mind a tanári kart, mind a gyerekeket. Ebből a helyzetből próbáltak meg kikerülni a srácok az FBI, kedvenc tanáruk és saját leleményességük segítségével.
1992-ben, 21 éves korában Astin megnősült, felesége Christine Astin (leánykori nevén Christine Louise Harrell) lett, akivel 1994-ben elkészítették közös filmjüket Kangaroo Court címmel, amelyet a legjobb rövidfilm kategóriában Oscar-díjra is jelöltek.
1996-ban csupán egy film szerepelt a naptárában, A bátrak igazsága cimű háborús dráma Denzel Washington és Meg Ryan főszereplésével, de ez a kis szerep nem aggasztotta, ugyanis megszületett első gyermeke, Alexandra. Még két lánya született, Elizabeth 2002-ben, Isabella 2005-ben. Érdekesség, hogy mindhárom kislány második neve anyjuk második neve is, azaz Louise lett.
A 2000-es években A gyűrűk ura trilógia után feltűnt még az Adam Sandler/Drew Barrymore páros romkomjában, Az 50 első randiban, a Kiefer Sutherland nevével futó 24 ötödik évadjában kapott egy mellékszerepet, jó pár animációs filmhez adta hangját, ezeken kívül a nagyobb szerepek elkerülik mostanság. Rendezőként is megmutatta tehetségét, habár csupán sorozatok egyes epizódjainak erejéig.